Possível Causa
Esse problema pode ocorrer por diversos fatores, um deles é quando você tenta enviar um email com anexo com tamanho maior que o suportado(geralmente 20MB).
Você então apagar de todas as formas o arquivo travado da caixa de saída mas ele não é deletado.
Solução para Email Travado na Caixa de Saída
#1 clique no botão Enviar e Receber e depois em Trabalhar Offline
Obs.: você também pode clicar em “enviando” que está barra de status do outlook que fica perto do relógio do pc e cancelar os envios.
#2 Agora vá para a caixa de saída e delete o email com anexo pesado.
#3 Reinicie o pc
Obs.: também poderá abrir o gerenciador de tarefas de matar(fechar) todos os processos escritos “Microsoft Outlook“