O erro abaixo é recorrente entre os usuários do squid no pfsense:
Falha ao estabelecer uma conexão segura com 144.87.1.146 The system returned: (92) Protocol error (TLS code: SQUID_ERR_SSL_HANDSHAKE) Handshake with SSL server failed: error:14077410:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:sslv3 alert handshake failure
Uma solução encontrada por alguns usuários foi trocar:
SSL Proxy Compatibility = modern
para
SSL Proxy Compatibility = intermediate