Os servidores do Windows Update identificam o conteúdo que entregam a um computador como um fluxo binário genérico (como fluxo de octetos), que é bloqueado pelas regras de proxy HTTP padrão. Para permitir atualizações do Windows por meio do proxy HTTP, você deve editar seu conjunto de regras de proxy para adicionar exceções de proxy para os servidores Windows Update.
Certifique-se de que seu Firewall permite conexões de saída n.
As portas 443 e 80 são as que os computadores usam para entrar em contato com os servidores do Windows Update.
Na configuração da Ação do Proxy digite ou cole cada um desses domínios:
*.windowsupdate.com
*.microsoft.com
*.windows.com
*.download.windowsupdate.com
*.windowsupdate.com
*.windowsupdate.microsoft.com
definitionupdates.microsoft.com
download.microsoft.com
download.windowsupdate.com
ds.download.windowsupdate.com
go.microsoft.com
ntservicepack.microsoft.com
windowsupdate.com
windowsupdate.microsoft.com
wustat.windows.com
www.microsoft.com
www.update.microsoft.com
http://definitionupdates.microsoft.com/
http://www.microsoft.com/security/
http://go.microsoft.com/
http://ds.download.windowsupdate.com/
http://www.update.microsoft.com/
http://download.microsoft.com/
http://download.windowsupdate.com/
Observação: Há programas de Proxy que aceita o uso do coringa(*). O pfSense não aceita esse uso em alias.